Había diferentes grupos complotando para asesinar al tirano, dos de estos grupos eran: el de Moca liderado por Antonio de la Maza y el de Santo Domingo liderado por Juan Tomás y Modesto Díaz. El complot fue planificado en dos partes: primero la eliminación física de Trujillo y después el Golpe de Estado para sacar a los Trujillo del poder y llamar a elecciones.
La primera parte fue un éxito:
El 30 de mayo el Teniente Amado García Guerrero avisa que Trujillo va a San Cristóbal a visitar una amante, sería el tercer intento del mes. Una parte de los conjurados se reúnen en casa de los Díaz y de allí van a la casa de Salvador Estrella en la calle Mahatma Ghandi No. 203, desde allí parten, son tres automóviles: el Mercury de Salvador Estrella con Roberto Pastoriza al volante, quien se colocaría como la última línea en la avenida; el Oldsmovil negro de Antonio de la Maza, con Huascar Tejeda al volante acompañado por Pedro Livio Cedeño, estos se colocarían unos metros antes que Pastoriza; por último el Chevrolet de Antonio de la Maza, preparado especialmente, con Antonio Imbert Barreras al volante y Antonio de la Maza al lado, detrás Amado García Guerrero y Salvador Estrella, estos se colocarían frente al Teatro Agua y Luz, para iniciar la persecución.
La espera fue larga, pero la inquietud fue disipada por las dos visitas valientes y oportunas de Miguel Ángel Báez, quien les informó que no se desesperaran que Trujillo venía. Alrededor de las nueve y media de la noche el tirano fue perseguido, interceptado y ajusticiado.
La segunda parte del plan fue frustrada:
El General José René (Pupo) Román, al momento jefe de las Fuerzas Armadas estaba a cargo de movilizar los militares para la ejecución del Golpe de Estado, inmediatamente Juan Tomás Díaz y Luis Amiama Tió le enseñasen el cuerpo sin vida de Trujillo, pero a pesar de estar enterado del hecho, desapareció junto al General Arturo Espaillat.
Arturo Espaillat (navajita) conocido personero del régimen estaba en el restaurante Pony ubicado en la avenida al momento del tiroteo, acudió al lugar, verificó los hechos y se trasladó a la casa del General Román a dar la voz de alerta y éste partió con él. Las diligencias de los héroes por localizar al General Román fueron en vano y las consecuencias fueron inevitables. A pesar de que el General Román, casado con una sobrina de Trujillo, continúo en su cargo y rindió homenaje al tirano durante los funerales, su complicidad en la trama fue descubierta, fue apresado, torturado sin compasión y desaparecido.